워킹데이는 해남의 대표적인 걷기 여행길인 코리아 둘레길과 달마고도를 걷는 일정으로 진행된다. 코리아둘레길은 한반도 외곽을 따라 이어진 약 4,500㎞의 초장거리 걷기길로, 해남구간은 남파랑길과 서해랑길의 총 12개 코스가 조성되어 있다. 송지면 땅끝마을의 땅끝탑에서 서해랑길이 시작되고, 남파랑길이 끝나면서코리아 둘레길의 가장 중요한 거점으로 꼽힌다.

각 코스마다 해남의 서쪽 해안을 따라 걷는 노둣길, 드넓은 일직선의 평야지대길, 들과 철새를 벗 삼아 걷는 저수지길, 한반도 지맥의 마지막 용트림이라 불리는 달마산의 달마고도길 등 이야기를 가득담은 길이 이어져 걷기 여행의 묘미를 풍성하게 느낄 수 있다. 

남파랑길 3개 코스(85·89·90코스, 46.3㎞), 서해랑길 9개 코스(1~5코스, 13~16코스, 138.5㎞)로 총 12개 코스이며 184.8㎞에 이른다. 오는 6월 8일부터 11월 23일까지 총 12회 운영되며, 걷기에는 트레킹 가이드가 동행한다. 해남읍 서림공원에서 회차별 출발지까지 무료 왕복 셔틀버스가 운영된다. 전 국민 누구나 참여할 수 있으며, 프로그램 참여자를 대상으로 농수특산물 제공 이벤트도 갖는다.